톨레도는 카스티야라만차주(Castile–La Mancha)에 위치한 도시로 마드리드에서 남서쪽으로 67km 떨어져있습니다.
남쪽에는 타구스강(Tagus)이 흐르는 곶 위에 도시가 생성된 인구는 약 30만정도의 도시입니다.

톨레도는 기원전 193년에 로마 장군 마르쿠스 풀비우스 노빌리오르(Marcus Fulvius Nobilior)에 의해 정복된 뒤 카르펜티아라는 행정구역의 수도 역할을 하게됩니다. 이때부터 톨레도라는 명칭이 생기게 됩니다.
4세기부터 게르만 족이 로마영토에 들어오면서, 406 게르만 일족중 하나인 서고트(Visigoths)족이 이베리아에 들어오게 되고 429년에 서고트 왕국을 건국하게되면서 톨레도를 수도로 삼게 됩니다.

El Greco (Domenikos Theotokopoulos) (1599–1600)
(엘 그레코는 톨레도를 대표하는 화가라고 할 수 있습니다.)
하지만 인구 수의 차이 때문에 서고트의 지배는 이미 로마 사회에 익숙해졌던 이베리아 반도의 문화와 언어에 영향을 끼치지는 못했습니다. 당시 이베리아에 살던 이베리아인은 3~400만명이었던거에 비해 서고트 족은 10만 남짓한 숫자였기 때문이죠, 서고트 인들은 주로 톨레도와 세고비아를 중심으로 거주했기에 그들만의 사회/문화에 제한될 수 밖에 없었습니다.
서고트족은 초기에 이베리아인과 서고트인 사이의 혼인을 금지하거나, 아리우스 교리를 신봉하는 등 이베리아 사람들과 다른 문화/사회를 구축하고 있었습니다.

하지만 레오비힐도 왕이 결혼금리령을 폐지하는것을 시작으로, 6세기 말 레카드로(Recaredo) 왕이 종교회의 종교를 카톨릭교로 개종하면서 톨레도는 히스페닉의 정치적/종교적 수도의 중심지로 자리를 잡는 등 통합된 사회를 구축하려고 애를 썻지만,712년 이슬람 세력 무어인들에게 톨레도를 점령당하면서 서고트 왕국을 멸망하게 됩니다.

톨레도는 이후 약 400년에 가깝게 이슬람 세력하에 통치가 되었습니다. 11세기에 코르도바가 붕괴되면서 톨레도는 독자적 무슬림 독립 왕국으로써 존재하기도 했습니다만, 11세기 말에 알폰소 6세가 톨레도를 탈환하면서 톨레도는 다시 기독교 세력의 도시가 됩니다. 알폰소 왕이 집권하면서 톨레도는 유대교, 카톨릭, 무슬림 3개의 종교/문화가 융합과 조화를 이루게 되었고 이런 융합은 15세기까지 톨레도의 정체성을 형성하는데 도움을 줍니다. (1492년 이사벨라 여왕 때 유대교가 축출됩니다)


13세기초 페르난도3세는 당시 이슬람 건축물로 남아 있던 모스크를 성당으로 개조하게 되었고 그것이 지금의 톨레도 대성당이 지어졌고 16세기에 알론소 데 코바루비아(Alonso de Covarrubias)와 프란시스코 빌랄판도(Francisco Villalpando)가 설계한 톨레도 알카사르를 건설합니다

1561년 펠리페 2세가 마드리드로 궁전을 옮기고 수도를 마드리드로 옮김으로써 톨레도는 쇠퇴기를 맞이합니다. 17세기 중반까지 인구가 50%로 줄었고 18세기에는 도시 인구의 1/4이 성직자였던 정도로 경제/사회활동을 확 줄어듭니다.
참 아리러니 스페인 내전 발발때 톨레도는 요충지로 자리잡으면서 알카사르는 주요 전투지 중 하나였습니다.
비록 내전이 끝나고 프랑코 집권 40년동안 쇠퇴기를 겪었지만, 민주주의가 들어서면서 다시 부각을 받게 됩니다.
1982년 카스티야-라만차 자치구의 수도로 지정되었고 1987년에 유네스코 세계문화유산으로 지정됩니다.
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